国王礼拜堂的东边不远处就是自由之路第六站——波士顿第一座拉丁学校遗址(Boston Latin School Site Benjamin Franklin Statue)。独立宣言的四位签署人富兰克林、亚当斯、汉考克和罗伯特都在这里学习过。

拉丁学校建于1635年，那时清教徒在波士顿定居在5年。最初建的学校是木质建筑物，在1745年被拆除。现在只是在人行道上有一个用红砖镶嵌的纪念碑，在旁边又有一个标识。

沿着学校街继续往东，直到与华盛顿街拐角处就是自由之路的第七个景点——老街角书店。这里曾是波士顿文学中心，也是艾默生、霍桑等当时著名作家的聚会场所，这家书店现在是一家餐厅。

这块地最初属于安妮·哈钦森（Anne Hutchinson），1638年她因为传播异教被驱逐出马萨诸塞州。汤马斯·克里斯于1708年购买了此处，在1711年10月2日的波士顿大火中，此处被夷为平地。

克里斯于1712年建造了一座新楼，楼上自住，楼下开了一家药材店。就这样，在接下来的许多年里，许多药剂师都曾在这里行医卖药。

1828年，这座建筑首次被用作书店。蒂姆·卡特（Timothy Harrington Carter）从乔治·布里莫（George Brimmer）手中租下了这栋楼。卡特花费7000美元重新装修了一楼，还添上了小玻璃窗。

从1832年到1865年间，这里是提科诺&菲尔兹出版公司（Ticknor and Fields）所在地。这家出版公司是大律师、古文收藏家威廉·提科诺（William Ticknor）创办的，他也是第一个提出要修建邦克山纪念碑的人。

提科诺出版公司在创始之后由于合作伙伴詹姆斯·菲尔兹（James Thomas Fields）的加入被重新命名，成为美国最重要的出版公司之一。

提科诺&菲尔兹出版公司将整栋大楼都对外出租，只留下了街角的门店。老街角书店从此成了许多著名作家与诗人的聚集地。这里的常客包括爱默生，朗费罗，狄更斯，霍桑，福尔摩斯等英美文学名流。

提科诺去世之后，菲尔兹决定将公司重心转向出版。1864年11月12日，他将老街角书店卖给了达顿（E. P. Dutton）。提科诺&菲尔兹出版公司搬到了特莱蒙街（Tremont Street）。

老街角书店的学校街的斜对面就是自由之路上的第八个景点——老南聚会所（Old South Meeting House）。老南聚会所于1729年落成，号称美国第二古老的建筑物。这里是18世纪清教徒们做礼拜聚会的场所，美国独立革命战争时期最大的建筑物。

当年亚当斯、汉考克和沃伦等就是在此发表演讲，鼓动大家抵制“茶叶税”。然后一群热血沸腾的民众就是从这里出发，走到港口去倾倒了342箱茶叶，引燃了美国独立战争的导火线。

波士顿倾茶事件发生之后，反对英国殖民统治的运动一浪高过一浪。为了镇压这些力量，1775年，英国军队占领了老南聚会所，他们拆除了建筑的内部设施，运来了一些土，将其作为驯马场。由于被破坏得相当严重，当初的场景已无法再现。

英军在夷平内部的同时还偷了许多东西，包括威廉·布拉德佛特（William Bradford）州长的普利茅斯拓荒记（Of Plymouth Plantation ）的手稿，这本书被藏在老南聚会所塔顶，记录了清教徒的那段特殊的历史。

几百年来老南聚会所一直是波士顿重要的聚会场所、和自由表达思想的平台。今天，老南聚会所作为博物馆每日对外开放，并继续作为市民就当今的重要问题聚集、讨论并采取行动的场所。

1872年的波士顿大火几乎摧毁了老南聚会所，于是会众在卡普利广场建造了一座新的老南教堂，一直使用至今。但是每年在感恩节前的礼拜日，会众还会回到老南聚会所进行礼拜。